La regata da sempre ha coinvolto cittadini e forestieri. Le prime testimonianze storiche risalgono alla metà del secolo XIII e sono legate alla Festa delle Marie, ma è probabile che, in una città come Venezia da sempre proiettata sul mare, la regata abbia avuto origini più antiche, dettate dalla necessità di addestrare gli equipaggi al remo. Molto più tarda è la prima immagine visiva: un gruppo di barchette con la scritta “regata” si vede nella Pianta di Venezia di Jacopo dé Barbari del 1500. Da allora la regata sarà uno dei temi prediletti dai vedutisti per rappresentare una Venezia festeggiante. L’etimologia della parola regata è incerta, ma è probabile derivi dal termine aurigare (gareggiare), usato e attestato nel secolo XVI come sinonimo di gara. Da Venezia il termine passò nelle principali lingue europee indicando sempre una competizione agonistica su barche.
Il corteo che precede le sfide della Regata Storica rievoca l’accoglienza riservata nel 1489 a Caterina Cornaro, sposa del Re di Cipro, che ha rinunciato al trono a favore di Venezia. È una sfilata decine e decine di imbarcazioni tipiche cinquecentesche, multicolori e con gondolieri in costume, che trasportano il doge, la dogaressa, Caterina Cornaro, tutte le più alte cariche della Magistratura veneziana, in una fedele ricostruzione del passato glorioso di una delle Repubbliche Marinare più potenti e influenti del Mediterraneo.
Anticamente le regate si divisero in sfide tra barcaioli o gondolieri e regate grandi (queste ultime motivate da eccezionali celebrazioni cittadine religiose o laiche). Le spese per allestirle però gravarono sempre sui privati. Non di rado furono indette per liberalità di prìncipi stranieri. Nel 1797, caduta la Repubblica, le regate non cessarono. Proprio in quell’anno il governo democratico veneto indisse due competizioni. La regata moderna nacque nel 1841, da quando le spese furono di spettanza non più di privati ma del pubblico. In quell’anno il Municipio di Venezia chiese alle autorità austriache di indire annualmente una “corsa di barchette lungo il Canal Grande a cura del Comune per incoraggiare i gondolieri a mantenere in onore la decantata loro destrezza”. Con l’annessione di Venezia al Regno d’Italia (1866), contrariamente a quanto accadeva in precedenza, le regate ebbero come finalità la celebrazione del glorioso passato della Repubblica Veneta. Ma è solamente dal 1899, in occasione della III Biennale Internazionale d’Arte, che – su proposta del Sindaco di Venezia, conte Filippo Grimani – la regata assumerà il nome di “storica”.
I punti cruciali e le tappe fondamentali della regata sono:
– lo spagheto (il cordino) teso alla partenza davanti ai giardini di Sant’Elena;
– il paleto, un palo infisso nel mezzo del Canal Grande di fronte alla stazione ferroviaria di Santa Lucia, dove – così si afferma per tradizione – si determinano i vincitori;
– la machina, edificio galleggiante che poggia su una chiatta ancorata in volta de canal davanti a Cà Foscari, ricca d’intagli policromati e dorati, luogo deputato per il concludersi delle gare e per l’assegnazione dei premi consistenti in denaro e bandiere. Quest’ultime, le più ambite, sono quattro di altrettanti diversi colori: al primo è consegnata la rossa, al secondo la bianca (anticamente celeste), al terzo la verde, al quarto la blu (anticamente gialla su cui campeggiava un maialino, animale considerato poco veloce).